Les joueurs incarnent les frères Wright, Samuel Langley et d'autres pionniers de l'aviation, qui participèrent à cette "course" ayant pour but de construire et piloter les premiers aéronefs motorisés ("planeurs mécanisés"), précurseurs de l'aviation moderne.
Les prototypes de chacun des joueurs sont représentés par un deck de cartes qu'ils peuvent continuellement tenter d'améliorer et de raffiner, mais les nouvelles idées peuvent aussi introduire des vices de conception inconnus qui risquent de menacer leur réussite.
First in Flight, utilise une mécanique inspirée du blackjack, quand on se prépare à tester son prototype pour tenter de battre de nouveaux records et acquérir de l'expérience en croisant aussi les doigts pour ne pas se crasher. Après leurs essais, les joueurs retournent à l'atelier pour affiner leurs modèles et tenter d'augmenter leurs chances lors des prochains vols. Des dizaines de technologies, de compétences de pilote mais aussi des amis sur le terrain se tiennent à la disposition des joueurs pour les aider à personnaliser leur style de jeu et leur stratégie.